microbik.ru
1
Карбоновые кислоты и их производные.

Номенклатура (см. лекцию “карбонильные соединения”)

Методы получения карбоновых кислот.

  1. Окисление первичных спиртов и альдегидов.

  2. Гидролиз нитрилов.

  3. Гидролиз геминальных тригалогенидов.

  4. Реакция реактивов Гриньяра на твердую углекислоту.

Физические свойства.



Благодаря влиянию гидроксильного атома кислорода карбонильная активность центрального атома углерода сильно понижается, а акцепторное влияние карбонильной группы в целом увеличивает поляризацию связи О-Н, что приводит к способности диссоциации этой связи по кислотному типу. За счет образования прочных межмолекулярных водородных связей температура кипения карбоновых кислот значительно выше чем у соответствующих альдегидов.

Степень диссоциации карбоновых кислот напрямую зависит от электронных эффектов заместителя при карбонильном атоме углерода и увеличивается при усилении акцепторных свойств данного заместителя (увеличивается частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что приводит к дополнительной поляризации связи О-Н). В ароматических карбоновых кислотах степень диссоциации (сила кислоты) зависит от электронных эффектов заместителей в бензольном кольце.

Химические свойства карбоновых кислот и их производных.



Реакция по -углеродному атому



Реакции дикарбоновых кислот образование циклических ангидридов и циклоалканонов