microbik.ru
1
Органическая химия является фундаментальной дисциплиной, изучающей соединения углерода. В курсе органической химии студенты знакомятся с общими законами, связывающими строение и свойства органических веществ, путями синтеза различных классов соединений, а также с их применением в промышленности, сельском хозяйстве, медицине. Курс имеет целью подготовить студентов для восприятия дисциплин «Химико-технологические свойства материалов», «Физические, механические и технологические свойства материалов», «Основы косметологии», «Колористика».

При освоении материала курса органической химии студенты должны научиться:

- правильно называть органические соединения в точном соответствии с правилами рациональной номенклатуры, номенклатуры ИЮПАК, знать тривиальные названия важнейших веществ;

- различать основные классы органических соединений, усвоить особенности их строении, способы получения, химические и физические свойства и применение;

- делать разумные предположения относительно механизма незнакомых химических реакций, знать механизмы фундаментальных реакций и использовать эти знания для предсказания возможных условий протекания химических процессов;

- объяснять и предсказывать свойства органических соединений на основе современных электронных представлений;

- основным правилам безопасной организации своей работы с органическими соединениями.

Основой успешного решения этих задач является добросовестное отношение к аудиторным занятиям (лекциям) и к самостоятельной домашней работе (проработке материала, читаемого на лекциях, выполнению контрольной работы)

Курс «Органическая химия» рассчитан на один семестр, в течении которого студенты слушают установочные лекции, выполняют контрольную работу и сдают зачет.

Для знакомства с содержанием курса рекомендуется использовать учебники, задачники и справочную литературу, список которой приведен.

Контрольная работа составлена в 10 вариантах. Вариант контрольной работы выбирается в зависимости от последней цифры номера зачетной книжки студента от 1 до 0, причем нуль соответствует десятому варианту; выполнение других вариантов не разрешается и такие контрольные работы приниматься не будут.

Контрольная работа должна отвечать требованиям, изложенным ниже.

  1. Работу следует писать в ученической тетради, «в клетку». ПРИНИМАЮТСЯ ТОЛЬКО РУКОПИСНЫЕ ТЕКСТЫ. РАСПЕЧАТКА НА ПРИНТЕРЕ НЕ РАЗРЕШАЕТСЯ. На обложке следует указать название предмета, номер работы и ее вариант, а также фамилию, имя, отчество, обратный адрес студента и номер его зачетной книжки.

  2. Работа должна быть написана грамотно с точки зрения русского языка, иметь только общепринятые сокращения, поля для пометок преподавателя, текст следует писать крупным и достаточно разборчивым почерком, причем интервал между строчками должен быть не менее одной клетки.

  3. Ответы на вопросы следует давать в том же порядке, в котором они указаны в задании. Сам вопрос можно не переписывать, а ответ обязательно пометить соответствующим номером. Теоретические положения следует иллюстрировать примерами. Реакции, где возможно, писать с указанием условий проведения, давать названия получаемым продуктам; схемы реакций должны уравниваться. ТЕКСТ ДОЛЖЕН СОДЕРЖАТЬ МАКСИМАЛЬНОЕ КОЛИЧЕСТВО СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

  4. В конце работы может быть приведен список использованной литературы, на которую студент ссылается для обоснования своих выводов

  5. Подготовленная контрольная работа пересылается на проверку. После проверки присланной работы со студентами может быть проведено собеседование, где выясняются возникшие вопросы, сообщаются допущенные ошибки и общая оценка работы.

ВАРИАНТ 1


  1. Моногалогенпроизводные алканов. Гомология, изомерия, номенклатура

  2. Кетоны алифатического ряда. Способы получения и химические свойства

  3. Карбоновые кислоты .Способы получения и химические свойства


ВАРИАНТ 2


  1. Аминокислоты. Способы получения и химические свойства

  2. Алканы. Гомология, изомерия, номенклатура

  3. Спирты. Способы получения и химические свойства


ВАРИАНТ 3


  1. Альдегиды. Гомология, изомерия, номенклатура

  2. Алканы. Способы получения и химические свойства.

  3. Ароматические альдегиды. Способы получения и химические свойства


ВАРИАНТ 4


1. Ароматические углеводороды. Классификация. Изомерия, номенклатура

2. Альдегиды. Способы получения и химические свойства

3. Алкины. Гомология, изомерия, номенклатура

ВАРИАНТ 5


1. Кетоны. Гомология, изомерия, номенклатура

2. Алкины .Способы получения и химические свойства


3. Хлористый бензил. Способы получения и свойства

ВАРИАНТ 6


1. Диены. Способы получения и химические свойства

2. Спирты. Гомология, изомерия, номенклатура


3. Фенол. Способы получения и свойства

ВАРИАНТ 7


1. Алкены. Способы получения и химические свойства

2. Моногалогенпроизводные алкенов. Способы получения и химические свойства

3. Карбоновые кислоты алифатического ряда. Гомология, изомерия, номенклатура

ВАРИАНТ 8

1. Циклоалканы. Способы получения и химические свойства


2. Бензойная кислота. Способы получения и свойства

3. Амины алифатического ряда. Способы получения и химические свойства

ВАРИАНТ 9


1. Классификация органических соединений

2. Циклоалкены. Циклоалкадиены.Способы получения.

3. Хлорбензол. Способы получения и свойства.

ВАРИАНТ 10



1. Классификация органических реакций


2. Алифатические альдегиды. Способы получения и химические свойства

3. Ароматические углеводороды. Бензол. Способы получения и химические свойства.

ЛИТЕРАТУРА


  1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов / Под рад. А.А.Петрова, 4-е изд., перераб. и доп., М.: Высш.шк., 1981.

  2. Грандберг И.И. Органическая химия : Учеб. для с.-х. и биолог. спец.вуэов, 3-е иэд., перераб. и доп. М. : Высш. шк., 1987.

  3. Нечаев А.П., Еруменко Т.В. Органическая химия: Учебник для пищ.ин-тов.М.: Высшая школа, 1985.

  4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учебник для студ.вузов.3-е изд.,перераб. и доп. М.:Высшая школа,1979.

  5. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное

пособие для вузов.- М.: Высш.шк., 1999.

  1. Другие учебники для биологических, фармацевтических, медицинских специальностей. Кроме учебников за 10 и 11 классы.



ВВЕДЕНИЕ

Возникновение термина «органическая химия» относится к тому периоду, когда веществам, выделенным из организма животного или растения, приписывались некоторые особые свойства, отсутствующие у веществ минерального происхождения. Считалось, например, что первые могут образовываться только в организмах, под влиянием, так называемой жизненной силы (vis vitalis), а их искусственное получение из минерального сырья в лабораторных условиях невозможно.

Позже было доказано отсутствие принципиальных различий между веществами органического и минерального происхождения, а направ­ленный синтез сложных органических соединений в наши дни стал обычной лабораторной и производственной практикой. Под органиче­ской химией стали понимать химию углерода, хотя некоторые простей­шие соединения ( карбиды, окcид углерода и карбонилы металлов, диоксид углерода и карбонаты, сероуглерод и циановая кислота, синильная кислота и роданистоводородная кислота, а также их соли) этого элемента рассматриваются также в рамках общей и неорганической химии.

Однако соединения углерода, которые рассматриваются органической химией, также не составляют совершенно обо­собленной совокупности. Свойственная им специфика имеет более об­щую базу, чем наличие в их составе одного определенного элемента (углерода), - она сводится к ковалентности химических связей между атомами (по своей способности к образованию ковалентных связей углерод дей­ствительно занимает уникальное место). Поэтому органическая химия может рассматриваться в качестве совершенной модели более общей «ковалентной химии». В таком понимании она составляет неотъемле­мую часть общего химического образования.

Имеются также веские практические основания для выделения химии углерода в особую научную дисциплину. Дело в том, что число изу­ченных соединений углерода далеко превышает общее количество сое­динений, известных для всех остальных элементов, вместе взятых. Что же касается числа потенциально возможных органических соединений, то оно бесконечно. Это придает особую важность проблемам классифи­кации и номенклатуры соединений углерода.

Однако главное содержание органической химии как науки сво­дится не только к вопросам классификации и номенклатуры, сколь бы существенны они ни были. Оно заключено в представлениях о химическом, пространственном и электронном строении молекул и в закономерностях, связывающих строение со всеми физическими и химическими свойст­вами органических соединений.

Эти представления возникли как результат более чем векового развития учения о строении и свойствах соединений углерода. В этом развитии можно различить несколько этапов спокойной эволюции взглядов, отделенных друг от друга периодами существенной ломки основных принципов.

Первый такой этап продолжался до 60-х годов XIX столетия. За это время были заложены основы органического анализа и синтеза и возникли первые теоретические представления, призванные объяснить наблюдаемое многообразие соединений угле­рода. Было установлено, что индивидуальность многих органических соединений определяется не только числом и природой атомов, вхо­дящих в состав соответствующих молекул. Такое явление не находило себе объяснения в рамках стехиометрических брутто-формул. Поэтому последние были дополнены положениями, так или иначе основанными на идее о существовании какой-то внутренней упорядоченности ато­мов, объединенных в одну молекулу. Эти положения воплотились в теории радикалов, которая позже эволюционировала в теорию типов.

Согласно теории радикалов в молекулах органических соединений роль атомов могут играть их сочетания — радикалы (например, СН3, С2Н6), которым приписывалось свойство переходить в результа­те химических реакций в неизменном виде из одних молекул в другие.

Теория типов переняла понятие радикалов, введя при этом понятие замещения радикалами атомов водорода в молекулах неорганических гидридов (H2O, NH3, H2S) и метана, что позволило классифицировать различные соединения по типам воды, аммиака, метана и т. д. и объяс­нить некоторые случаи изомерии



Однако по теории типов одному и тому же соединению могло соответствовать не­сколько формул, привлекаемых для объяснения различных химических превращений этого соединения. Теория типов была еще далека от создания подлинной научной ос­новы для классификации органических соединений, не говоря уже о предсказании их свойств.

Первый период ломки фундаментальных представлений связан с именем А. М. Бутлерова — создателя теории химического строения молекул. Введение понятия химического строения как определенной последовательности дискретных связей между атомами, объединенными в данную молекулу, оказалось исключительно плодотворным и предо­пределило на многие годы дальнейшее развитие органической химии. После дополнения стереохимическими представлениями ( Вант-Гофф-Ле-Бель ) классический вариант теории строения стал фактически учением о геометрии молекул и об определяющем значении этой геометрии для понимания химиче­ских и физических свойств органических соединений.

Этап бурного развития органической химии в рамках усовершен­ствования и все более широкого приложения классической теории строения продолжался до начала 30-х годов ХХ столетия, когда произошла следующая ломка основных принципов.

Необходимость этого революционного шага диктовалось несостоятельностью концепции о целочисленности дискретных ковалентных связей, а ее возможность определялась проникновением в химию сначала электронных, а затем и квантовомеханических представлений. В результате, возникли элек­тронная и квантовомеханическая теории строения молекул, позво­лившая перешагнуть за рамки целочисленной дискретности классиче­ских структурных представлений. Благодаря этому был достигнут значительный прогресс в понимании сущности зависимости физико-химических свойств органических соединений от их строения.

В области экспериментальной химии новый этап развития, на­чавшийся в 30-е годы, характеризуется ускоренными темпами внедре­ния физико-химических и физических методов исследования вещества. Все большее значение приобретает количественная характеристика химических и физиче­ских свойств органических соединений, лавинообразно нарастает на­копление соответствующих экспериментальных данных. Возникают и получают все большее развитие количественные соотношения, связы­вающие различные химические и физические свойства органических соединений с их строением, а также с природой среды, в которой они растворены.

Широкое внедрение количественного подхода к проблемам органи­ческой химии, происходящее в настоящее время, можно рассматривать как признак наступления нового этапа ее развития, завершающего процесс превращения описательной дисциплины в точную науку, обладающую вполне стройной количест­венной теорией и соответствующим математическим аппаратом.

Понятие органическая химия включает следующий комплекс экспериментальных методов и теоретических представлений:

- выделение чистых (индивидуальных) соединений (природных веществ) из природного сырья растительного, животного и ископаемого происхождения;

- cинтез и очистка соединений;

- определение структуры природных или синтетически получен­ных веществ;

- определение механизмов реакций и выявление связи между структурой и реакционной способностью.

Таким образом, видно, что границы между органической и неор­ганической химией намечены достаточно четко, хотя, например, в обла­сти комплексных соединений с органическими лигандами, а также элементоорганической химии четкое раз­граничение провести невозможно. Органическая химия тесно связана с технической химией, поскольку многочисленные синтезы осуществ­ляются теперь в промышленном масштабе. Такая же тесная связь су­ществует и с биохимией, развившейся из органической химии и являю­щейся связующим звеном с биологическими науками. Ряд положений и методов физики и физической химии способствовал как определению структуры органических соединений, так и изучению механизмов орга­нических реакций.